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噻吩衍生物

发布时间: 2020-11-19 09:32:00

1. 噻吩衍生物什么鉴别方法

用沾了硫酸的松木片做显色反应,显蓝色,称松片反应。

2. 噻吩同系物及衍生物类型:如3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯

0.004*0.004*3.14*4*100=0.020096(立方米)

3. 噻吩的β-噻吩

合成医药
β-噻吩衍生物与α-噻吩衍生物-样,主要用途也是药物合成,由于β-噻吩有特殊的活性,在新药开发中充当着重要角色。
近年上市的很多含有β-噻吩衍生物的新药均属于疗效显著、结构新颖的特效药,如抗生素最新药物配能系列,多种配能类新药均含有β-噻吩衍生物;再如羧酸苄酯噻吩青霉素、替卡西林、替卡西林钠、羧酸对硝基苄酯噻吩青霉素、肾上腺素药物等。
被誉为划时代抗精神分裂症药物olanzapine上市3年销售额即达到20亿美元。由2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩为原料合成的新一代抗精神分裂药物奥氮平(olanzapine)由美国Lilly公司研制,1996年底上市,是一种双重的5HT2和多巴胺D2拮抗剂。临床试验表明,奥氮平比氟哌啶醇等抗精神病药物有更优异的疗效和更低的体外副作用,原料药国际市场价格为6万~8万元/kg,噻吩衍生物中间体的价格为1.2万元/kg。
据国外文献报道,含有噻吩衍生物的化合物还具有较强的抗病毒作用,并已有此类新药上市,用于抗乙肝病毒和艾滋病毒。
用β-氯噻吩-2-羧酸合成的氯诺昔康是目前世界上最好的消炎镇痛药之一;4-噻吩基取代二氢吡啶新衍生物比广泛应用的钙通道阻滞剂地平系列具有更高的活性,更好的疗效,而且可增加化合物的水溶性,提高生物利用率,增强光稳定性等,广泛用于治疗心律失常、高血压和外周血管性疾病。以 β-溴代噻吩为原料合成的血管扩张药和脑活性药替诸多君也是目前疗效独特的药物。
β-噻吩衍生物还广泛应用于多种驱虫药、抗艾滋病毒药、抗乙肝病毒及抗感冒药、抗风湿药、抗组胺药、抗糖尿病药及抗癌症药等数万种药物合成中。 β-噻吩衍生物的主要品种有β-氯甲基噻吩、β- 溴代噻吩、β-甲基噻吩、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴甲基噻吩、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩乙酸乙酯、β-噻吩甲基丙二酸二乙酯、β-噻吩丙二酸单苄酯、β-噻吩丙二酸对硝基苄酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩乙腈、β-甲氧基噻吩、2,3,5-三溴噻吩、2,5-二氯-β-噻吩甲酸、2, 5-二氯-β-乙酰噻吩、2-乙酰-β-甲基噻吩、2-甲氧羧基 -β-噻吩磷酰氯。
α-噻吩衍生物多以噻吩为原料直接制备,β-噻吩衍生物则不同,除β-溴代噻吩是以噻吩为原料经溴化、脱溴2步合成外,大多数β-噻吩衍生物是以 β-甲基噻吩为原料合成,如噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、噻吩-β-乙腈、β-噻吩甲基氯、β-溴甲基噻吩、β-噻吩乙酸乙酯、噻吩-β-乙酸等。 生产β-甲基噻吩的工业化方法在国内未见文献报导,亦无生产厂家。国外文献报道的较为可行的主要有4条合成工艺路线。
(1)甲基琥珀盐与硫化磷在CO2气流下一步合成β-甲基噻吩,得到精制β-甲基噻吩的产率可达 60%以上。
(2)3-甲基丁醇和CS2气相合成。
(3)在高温液体硫中加入异戊二烯合成。
(4)2-甲基-2-丁烯与SO2在金属盐催化下合成。 工业化较为可行的路线是β-甲基噻吩与溴代琥珀酰亚胺进行溴代反应,生成的溴代物再与乌洛托品反应,得产物。
β-噻吩甲醛的合成方法还有β-噻吩甲酸还原、 β-碘代噻吩与原甲酸乙酯反应、β-溴噻吩和二甲基甲酰胺在烷基铝存在下反应等。用β-氯代噻吩代替β-溴代噻吩以相同工艺也可制得产物。 噻吩先在光照条件下与NaCH2COOEt发生反应,再与HCI与MeOH进行反应得产物。
其他的合成方法还有β-噻吩乙腈和乙醇在硫酸存在下反应、β-噻吩乙酸和乙醇在硫酸存在下直接进行酯化反应。 β-溴噻吩的合成必须先在噻吩2,3,5-位上进行三溴化反应,然后再于酸性条件下用还原剂脱溴制得β-溴代噻吩。反
β-噻吩衍生物均具有很高的附加值,绝大多数品种市场售价在50万元/t以上,有的高达1000万元/t,如β-溴代噻吩的售价为55万元/t;β-噻吩甲醛的售价为86万元/t;2-(邻硝基苯胺基)-5-甲基-β- 氰基噻吩的售价为1.2万元/kg。

4. 利用噻吩能生产什么样的下游产品

噻吩类杂环化合物应用较多的是其衍生物,该类化合物发展在我国处在起步阶段,大多数产品尚属空白,还没有产量规模化、品种系列化的生产厂家.α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂和高分子助剂等,重要的衍生物有噻吩-α-乙酸、α-氯甲基噻吩、α-乙酰噻吩和噻吩-α-甲醛,噻吩-α-乙酸是目前用量最大的噻吩衍生物,全球用量在1000t/a左右.β-噻吩衍生物有特殊的活性,主要用于合成医药和农药.大多数β-噻吩衍生物是以β-甲基噻吩为原料合成的,重要的衍生物有β-甲基噻吩、β-噻吩甲醛、噻吩-β-乙酸乙酯和β-溴噻吩等,β-噻吩衍生物是高附加值产品,例如β-噻吩甲醛的售价为86万元/t,2-(邻硝基苯胺基)-5-甲基-β-氰基噻吩的售价为1.2万元/kg.

5. 什么样的有机物算是2-噻吩甲醛的衍生物

如下图就是2-噻吩甲醛,由它作原料发生有机反应而生成的物质都是2-噻吩甲醛的衍生物,如经过还原反应可得到2-噻吩甲醇,经氧化得到2-噻吩甲酸等。

6. 噻吩及其衍生物的硝化问题

题主你好,我只会最简单的

完毕,希望对你有帮助,谢谢

7. 乙酰基噻吩衍生物是什么

这个是大学有机的基础知识阿,你应该查查书,噻吩是一种五元杂环化合物,(结构打不出来),结构与吡咯 、呋喃类似,只是把呋喃的氧换成硫,五元杂环化合物都很活泼,其α位活泼,被乙酰基取代(-COCH3)后就成为乙酰基噻吩,它如果继续反应,生成的一类物质,就叫乙酰基噻吩衍生物

8. 噻吩类硫化物概念

就是噻吩及其衍生物。
如有不懂请追问!
望采纳!

9. 噻吩的衍生物

α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。
带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。一些消炎镇痛新药,如对羟麻黄碱、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等10余种疗效显著的消炎镇痛药均为噻吩的衍生物。噻吩的衍生物还可以用于合成解痉挛药替喹溴胺、驱虫药噻乙吡啶、抗胆碱药环己甲醇、利尿药阿唑噻米、氯吡咯、抗胆胺药噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等数百种药物。噻吩-α-乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等20余种抗菌素,还用于心血管药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、心血管舒张药、 5-脂氧含酶抑制剂等多种医药产品的合成。
由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料,适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂;某些α- 噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合剂,若控制适当的PH值及配合恰当的萃取剂,可用于锆、铀 -钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂。
β-二酮配合物的抗肿瘤作用已引起人们的极大关注,是继顺铂用于临床之后唯一进入抗肿瘤临床研究的过渡金属配合物,对结肠癌、直肠癌有明显疗效,毒性小、无骨髓抑制作用、无诱变性,即将上市。
α-噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。如2,5-双(5-叔丁基-2苯并恶唑基)噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。 α-噻吩衍生物主要是通过噻吩环上的亲电取代反应获得。噻吩的α位取代很容易进行,主要衍生物有α-乙酰噻吩、α-氯代噻吩、α-碘代噻吩、α-氯甲基噻吩、α-乙烯噻吩、噻吩-α-甲醛、噻吩-α-乙酸、噻吩 -α-乙醇、噻吩-α-乙腈、噻吩-α-乙胺、α-硝基噻吩等。
世界上有关噻吩及其衍生物的生产能力和产量的统计数据均不完整,估计世界年生产总量为 3000t左右,其中用量最大的是噻吩-α-乙酸,年用量约为所有噻吩类产物总量的1/3,在1000t左右,其次为α-氯甲基噻吩、α-乙酰噻吩、噻吩-α-甲醛。 噻吩的氯甲基化比较容易进行,一步即可完成。
将噻吩溶于浓盐酸中,通入HCI气体进行氯化,再加入37%甲醛水溶液进行甲基化反应。分取有机层,精馏即可获得产物,也可用溶剂提取。α-氯甲基噻吩很不稳定,不宜长期存放,只能低温储存,密闭时有爆炸危险。

10. 噻吩的合成法

世界上第一套生产噻吩的工业化装置采用丁烷与硫的气相催化法工艺(nobiloil法,soccong-vaccum 公司开发),收率为40%,此方法于1950年获专利, 60年代因收率低、设备腐蚀严重、污染环境而停产。较新的方法有:①气相催化法,由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛连续与二硫化碳或二氧化硫在碱促进的金属氧化物催化剂存在下于500℃反应,得到噻吩及其衍生物;②由呋喃或甲基呋喃与二硫化碳在杂多酸催化下于400℃反应,制备噻吩和甲基噻吩,收率可达93%,催化剂寿命长,不必周期再生,是一种有前途的合成工艺;③丁烷与硫气相混合,于600℃ 快速反应;④在氧化铁存在下,乙炔通过加热至 300℃的黄铁矿反应;⑤无水丁二酸钠与三硫化二磷在高温和二氧化碳气流中反应。
工业上,噻吩用丁烷与硫作用制取,丁烷首先脱氢,然后再与硫关环,形成噻吩。实验室中,噻吩用 1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。

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