有机化学第五章答案

❶ 有机化学第五版张温涛练习5.23答案

有机化学第五版张温涛练习5.23答案
有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化版合物的组成权、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极重要的一个分支。含碳化合物被称为有机化合物是因为以往的化学家们认为含碳物质一定要由生物（有机体）才能制造；然而在1828年的时候，德国化学家弗里德里希·维勒，在实验室中首次成功合成尿素（一种生物分子），自此以后有机化学便脱离传统所定义的范围，扩大为含碳物质的化学。“有机化学”（Organic Chemistry）这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。由于科学条件限制，有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。因而许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。

❷ 有机化学第5版习题答案11章(李景宁主编）

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案
第五章
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

稳定构象

4、写出下列的构造式（用键线式表示）。
（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷

5、命名下列化合物
（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷
（3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷

6、完成下列反应式。
（2）
（3）
（4）
（6）

（7）
（10）

（11）

8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。
答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃

9、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷

（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷

第六章 对映异构
2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。
（1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子
（3） 有手性碳原子
（8） 无手性碳原子，无手性
（10） 没有手性碳原子，但有手性

5、指出下列构型式是R或S。

6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。
（2）CH3CHBrCHOHCH3

（5）

7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
（4） （8）

8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。
（2） （3）
2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷

12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？
（1）属于非对映体 （2）属于非对映体 （3）属于非对映体
（4）属于对映体 （5）顺反异构体 （6）属于非对映体
（7）同一化合物 （8）构造异构体

16、完成下列反应式，产物以构型式表示。

17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。
答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为
A B C

（S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔

18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。
答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：
A、 有光学活性 B、无光学活性
C、 有光学活性 D、无光学活性

注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。

第七章 答案
2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯

（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E）-1-苯基-2-丁烯

3、写出下列化合物的构造式。
（1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯）

（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol
2-甲基-3-苯基-1-丁醇
3-氯-1-苯乙醚
（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol

对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇
（15）2-phenyl-2-butene
2-苯-2-丁烯

5、写出下列反应的反应物构造式。
（2）

（3）

6、完成下列反应：
（1）
2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
（1）
产率极差

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。
（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯
（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸

12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。
答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：

反应式为：

15、比较下列碳正离子的稳定性。

17、解释下列事实。
（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。
答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。

19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（3） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

（6） 有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性

20、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。
解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。
又A能使溴的CCl4溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10），说明A的结构中含碳-碳三键，推测A的结构为：

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苯环上的羟基才能和氢氧化钠反应的吧。

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李景宁？

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◆奶.纫专递福建自学考试2002年第5期自霪拳,盈掣专业专耐参臻■舰￡四《有,课程说明机化学》是高等教育自学考试中药专业(基础科段)的一门专业基础课.其任务是为考生提供必要的有机化学基本知识,基础理论和基本操作技能,从而为学习分析化学,中药化学,中药鉴定,中药炮制等与中药专业有关的基础专业课程及专业课程奠定必要的基础.,学习用书《有机化学》张执侯编上海科技出版社986版,考核目标第一章绪论一,学习目的和要求了解有机化学的研究对象;有机化舍物特点;有机化舍物的分子结构:有机化舍物的研究方法及有机化合物的分类.第二章有机化合物的化学键一,目的和要求■毫苜■掌握共价键的属性;了解决定共价键中电子分布的因素;了解比共价键弱的其它键型.二,考核要求(一)共价键的属性掌握键长,键角,键能,键的极性和极化性的概念,表示方法及意义(二)决定共价键中电子分布的因素了解诱导效应,场效应,共轭效应和超共轭效应的涵义.(三)比共价键弱的化学键了解氢键,电荷迁移络舍物,包含物的定义和形成.第三章立体化学基础一,目的和要求掌握分子模型的表示法;掌握顺反异构体,对映异构体和构象异构体的特点和表示法;了解立体异构与生理活性的关系.二,考核要求(一)分子模型的表示法掌握费歇尔投影式,萨哈斯投影式和纽曼投影式.(二)顺反异构体,对映异构体和构象异构体的特点和表示法.1,掌握碳碳双键化舍物的顺反异构及,构型的表示法.2,掌握含一个手性碳原子对映异构,舍两个相同手性碳原子的对映异构及含两个不同手性碳原子对映异构的特点及,构型的表示法.3,掌握烷烃乙烷,正丁烷的能量分布曲线;环已烷的构象,包括其船式与椅式构象,键与键的表示.第四章烷烃一,目的和要求掌握烷烃的同分异构现象和命名;掌握烷烃的理化性质并了解自由基取代反应的主要历程;了解烷烃与中药的关系.二,考核要求(一)烷烃的同分异构现象和命名,了解同系物,通式,同分异构现象的基本概念.2,重点掌握烷烃的命名(二)烷烃的理化性质,了解烷烃的物理性质.2,掌握烷烃的化学性质,包括卤代反应,氧化反应等.3,了解卤代反应的反应历程.■●-.2002年第5期福建自学考试●奶七专堪第五章烯烃一,目的和要求掌握烯烃的结构,命名,异构现象;掌握烯烃的主要理化性质和应用;了解亲电加成和自由基加成.二,考核要求(一)烯烃的结构,命名,异构现象,了解烯烃的定义和通式:2,掌握烯烃的系统命名,了解其衍生物命名3,掌握烯烃的异构现象,包括碳链异构,位置异构和顺反异构(二)烯烃的主要理化性质,了解烯轻的物理性质.2,掌握烯烃的化学性质,包括加成反应,氧化反应.(三)亲电加成和自由基加成了解亲电加成的反应历程及马氏规则的理论解释.第六章炔烃和二烯烃一,目的和要求掌握炔烃的结构特征,异构和命名;掌握炔烃的主要理化性质和应用:了解共轭二烯烃的结构特点,分类和命名.二,考核要求(一)炔烃的结构特征,异构和命名,了解炔烃的定义和通式.2,掌握炔烃的结构特征.3,了解炔烃的异构和命名(二)炔烃的主要理化性质,了解炔烃的物理性质:2,掌握炔烃的化学性质,包括加成反应,氧化反应,聚合反应,炔烃活泼氢的反应3,了解炔烃加成反应的反应历程(三)共轭二烯烃的结构特点,分类和命名,了解二烯烃的分类和命名.2,了解共轭二烯烃的特征,结构.3,了解共轭二烯烃的化学性质,包括1.4一加成反应,—反应及电环化反应第七章脂环烃一,目的和要求掌握脂环烃的命名;了解环的稳定性;了解环烷烃的构象及立体异构现象:二,考核要求(一)脂环烃的命名及环的稳定性,掌握脂环烃,包括环烷烃,环烯烃,螺环烷烃及桥环烷烃的分类与命名2,了解环烷烃的化学性质.3,了解环烷烃的结构与稳定性(二)环烷烃的构象及立体异构现象,了解取代环已烷的构象.2,了解脂环化合物的顺反异构～第八章芳香烃一,目的和要求掌握苯的分子结构;掌握芳香烃的亲电取代的反应;了解多环芳烃与非苯芳烃的主要性质:二,考核要求(一)苯的分子结构,掌握苯的开库勒结构式及分子轨道理论对其结构的研究.2,了解笨的同系物的命名和异构:(二)芳香烃的亲电取代的反应,掌握芳香烃的亲电取代反应2,了解亲电取代反应的反应历程.(三)多环芳烃与非苯芳烃,了解多环芳烃萘的结构与性质.2,了解4+2规则对非苯芳烃的解释.第九章卤代烃一,目的和要求掌握卤代烃的结构,分类,命名和基本性质与应用;了解卤代烃的取代反应与消除反应的涵义二,考核要求(一)卤代烃的结构,分类,命名,掌握卤代烃的结构和分类:2,掌握卤代烃的命名(二)卤代烃的基本性质,掌握卤代烃的化学性质,包括取代反应与消除反应2,了解卤代烃的其它反应,包括还原反应及与金属的反应.3,比较卤代烃中卤原子的活泼性.(三)卤代烃的取代反应与消除反应,了解卤代烃亲核取代反应的反应历程.2,了解卤代烃消除反应的反应历程.第十章醇酚醚一,目的和要求掌握醇酚醚的结构,分类,命一●奶大纫专递福建自学考试2002年第5期名及主要性质;掌握苯环上取代反应的定位规则及应用;了解硫醇,硫醚与药物的关系,二,考核要求(一)醇酚醚的结构,分类,命名,掌握醇酚醚的结构与分类:2,掌握醇酚醚的命名(二)醇酚醚的主要性质,了解醇酚醚的物理性质:2,掌握醇的化学性质,了解多元醇的特性:3,掌握酚的化学性质.包括酚羟基的反应.苯环上的取代反应:4,掌握醚的化学性质,包括锌盐的形成,过氧化物的生成等(三)苯环上的取代反应,掌握两类定位基:2,了解定位规律在有机合成上的应用:第十一章醛酮醌一,目的和要求掌握醛酮醌的结构,命名及主要性质;了解亲核加成反应的特点:了解个别化合物与药物的关系.二,考核要求(一)醛酮醌的结构,命名,掌握醛酮的结构与命名:2,了解醌的结构与命名.(二)醛酮醌的主要性质,掌握醛酮的化学性质,包括羰基上的加成反应,一活泼氢的反应,氧化和还原反应2,了解不饱和醛酮的反应:(二)亲核加成反应,掌握醛酮的亲核加成反应.2,了解亲核加成反应的反应历程.一第十二章羧酸及其衍生物一,目的和要求掌握羧酸的分类,分子结构及性质;掌握

❼ 有机化学第五版上册答案（李景宁）

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