噻吩衍生物
用沾了硫酸的松木片做顯色反應,顯藍色,稱松片反應。
2. 噻吩同系物及衍生物類型:如3-氨基噻吩並[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯
0.004*0.004*3.14*4*100=0.020096(立方米)
3. 噻吩的β-噻吩
合成醫葯
β-噻吩衍生物與α-噻吩衍生物-樣,主要用途也是葯物合成,由於β-噻吩有特殊的活性,在新葯開發中充當著重要角色。
近年上市的很多含有β-噻吩衍生物的新葯均屬於療效顯著、結構新穎的特效葯,如抗生素最新葯物配能系列,多種配能類新葯均含有β-噻吩衍生物;再如羧酸苄酯噻吩青黴素、替卡西林、替卡西林鈉、羧酸對硝基苄酯噻吩青黴素、腎上腺素葯物等。
被譽為劃時代抗精神分裂症葯物olanzapine上市3年銷售額即達到20億美元。由2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩為原料合成的新一代抗精神分裂葯物奧氮平(olanzapine)由美國Lilly公司研製,1996年底上市,是一種雙重的5HT2和多巴胺D2拮抗劑。臨床試驗表明,奧氮平比氟哌啶醇等抗精神病葯物有更優異的療效和更低的體外副作用,原料葯國際市場價格為6萬~8萬元/kg,噻吩衍生物中間體的價格為1.2萬元/kg。
據國外文獻報道,含有噻吩衍生物的化合物還具有較強的抗病毒作用,並已有此類新葯上市,用於抗乙肝病毒和艾滋病毒。
用β-氯噻吩-2-羧酸合成的氯諾昔康是目前世界上最好的消炎鎮痛葯之一;4-噻吩基取代二氫吡啶新衍生物比廣泛應用的鈣通道阻滯劑地平系列具有更高的活性,更好的療效,而且可增加化合物的水溶性,提高生物利用率,增強光穩定性等,廣泛用於治療心律失常、高血壓和外周血管性疾病。以 β-溴代噻吩為原料合成的血管擴張葯和腦活性葯替諸多君也是目前療效獨特的葯物。
β-噻吩衍生物還廣泛應用於多種驅蟲葯、抗艾滋病毒葯、抗乙肝病毒及抗感冒葯、抗風濕葯、抗組胺葯、抗糖尿病葯及抗癌症葯等數萬種葯物合成中。 β-噻吩衍生物的主要品種有β-氯甲基噻吩、β- 溴代噻吩、β-甲基噻吩、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴甲基噻吩、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩乙酸乙酯、β-噻吩甲基丙二酸二乙酯、β-噻吩丙二酸單苄酯、β-噻吩丙二酸對硝基苄酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩乙腈、β-甲氧基噻吩、2,3,5-三溴噻吩、2,5-二氯-β-噻吩甲酸、2, 5-二氯-β-乙醯噻吩、2-乙醯-β-甲基噻吩、2-甲氧羧基 -β-噻吩磷醯氯。
α-噻吩衍生物多以噻吩為原料直接制備,β-噻吩衍生物則不同,除β-溴代噻吩是以噻吩為原料經溴化、脫溴2步合成外,大多數β-噻吩衍生物是以 β-甲基噻吩為原料合成,如噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、噻吩-β-乙腈、β-噻吩甲基氯、β-溴甲基噻吩、β-噻吩乙酸乙酯、噻吩-β-乙酸等。 生產β-甲基噻吩的工業化方法在國內未見文獻報導,亦無生產廠家。國外文獻報道的較為可行的主要有4條合成工藝路線。
(1)甲基琥珀鹽與硫化磷在CO2氣流下一步合成β-甲基噻吩,得到精製β-甲基噻吩的產率可達 60%以上。
(2)3-甲基丁醇和CS2氣相合成。
(3)在高溫液體硫中加入異戊二烯合成。
(4)2-甲基-2-丁烯與SO2在金屬鹽催化下合成。 工業化較為可行的路線是β-甲基噻吩與溴代琥珀醯亞胺進行溴代反應,生成的溴代物再與烏洛托品反應,得產物。
β-噻吩甲醛的合成方法還有β-噻吩甲酸還原、 β-碘代噻吩與原甲酸乙酯反應、β-溴噻吩和二甲基甲醯胺在烷基鋁存在下反應等。用β-氯代噻吩代替β-溴代噻吩以相同工藝也可製得產物。 噻吩先在光照條件下與NaCH2COOEt發生反應,再與HCI與MeOH進行反應得產物。
其他的合成方法還有β-噻吩乙腈和乙醇在硫酸存在下反應、β-噻吩乙酸和乙醇在硫酸存在下直接進行酯化反應。 β-溴噻吩的合成必須先在噻吩2,3,5-位上進行三溴化反應,然後再於酸性條件下用還原劑脫溴製得β-溴代噻吩。反
β-噻吩衍生物均具有很高的附加值,絕大多數品種市場售價在50萬元/t以上,有的高達1000萬元/t,如β-溴代噻吩的售價為55萬元/t;β-噻吩甲醛的售價為86萬元/t;2-(鄰硝基苯胺基)-5-甲基-β- 氰基噻吩的售價為1.2萬元/kg。
4. 利用噻吩能生產什麼樣的下游產品
噻吩類雜環化合物應用較多的是其衍生物,該類化合物發展在我國處在起步階段,大多數產品尚屬空白,還沒有產量規模化、品種系列化的生產廠家.α-噻吩衍生物廣泛應用於合成醫葯、農葯、染料、化學試劑和高分子助劑等,重要的衍生物有噻吩-α-乙酸、α-氯甲基噻吩、α-乙醯噻吩和噻吩-α-甲醛,噻吩-α-乙酸是目前用量最大的噻吩衍生物,全球用量在1000t/a左右.β-噻吩衍生物有特殊的活性,主要用於合成醫葯和農葯.大多數β-噻吩衍生物是以β-甲基噻吩為原料合成的,重要的衍生物有β-甲基噻吩、β-噻吩甲醛、噻吩-β-乙酸乙酯和β-溴噻吩等,β-噻吩衍生物是高附加值產品,例如β-噻吩甲醛的售價為86萬元/t,2-(鄰硝基苯胺基)-5-甲基-β-氰基噻吩的售價為1.2萬元/kg.
5. 什麼樣的有機物算是2-噻吩甲醛的衍生物
如下圖就是2-噻吩甲醛,由它作原料發生有機反應而生成的物質都是2-噻吩甲醛的衍生物,如經過還原反應可得到2-噻吩甲醇,經氧化得到2-噻吩甲酸等。
6. 噻吩及其衍生物的硝化問題
題主你好,我只會最簡單的
完畢,希望對你有幫助,謝謝
7. 乙醯基噻吩衍生物是什麼
這個是大學有機的基礎知識阿,你應該查查書,噻吩是一種五元雜環化合物,(結構打不出來),結構與吡咯 、呋喃類似,只是把呋喃的氧換成硫,五元雜環化合物都很活潑,其α位活潑,被乙醯基取代(-COCH3)後就成為乙醯基噻吩,它如果繼續反應,生成的一類物質,就叫乙醯基噻吩衍生物
8. 噻吩類硫化物概念
就是噻吩及其衍生物。
如有不懂請追問!
望採納!
9. 噻吩的衍生物
α-噻吩衍生物廣泛應用於合成醫葯、農葯、染料、化學試劑、高分子助劑等。
帶有噻吩環的抗生素比苯基同系物具有更好的療效。一些消炎鎮痛新葯,如對羥麻黃鹼、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等10餘種療效顯著的消炎鎮痛葯均為噻吩的衍生物。噻吩的衍生物還可以用於合成解痙攣葯替喹溴胺、驅蟲葯噻乙吡啶、抗膽鹼葯環己甲醇、利尿葯阿唑噻米、氯吡咯、抗膽胺葯噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等數百種葯物。噻吩-α-乙酸主要用於合成先鋒黴素Ⅰ、先鋒黴素Ⅱ、頭孢西丁、頭孢三唑、頭孢尼特羅、呋煙腙等20餘種抗菌素,還用於心血管葯、降血脂葯、抗潰瘍葯、血小板凝集抑制劑、心血管舒張葯、 5-脂氧含酶抑制劑等多種醫葯產品的合成。
由二氨基噻吩可合成一系列黃、紅、紫色調的染料,適用於聚丙烯腈、聚酯等纖維的著色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳劑的敏感劑;某些α- 噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合劑,若控制適當的PH值及配合恰當的萃取劑,可用於鋯、鈾 -釷等數十種貴重金屬離子的分離以及直接作為人民幣的防偽劑。
β-二酮配合物的抗腫瘤作用已引起人們的極大關注,是繼順鉑用於臨床之後唯一進入抗腫瘤臨床研究的過渡金屬配合物,對結腸癌、直腸癌有明顯療效,毒性小、無骨髓抑製作用、無誘變性,即將上市。
α-噻吩衍生物在其他精細化工領域也有廣泛的應用。如2,5-雙(5-叔丁基-2苯並惡唑基)噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA發泡及橡膠製品、合成纖維、軟塑料、轉光農膜、天然漆、油漆、塗料等的熒光增白劑。 α-噻吩衍生物主要是通過噻吩環上的親電取代反應獲得。噻吩的α位取代很容易進行,主要衍生物有α-乙醯噻吩、α-氯代噻吩、α-碘代噻吩、α-氯甲基噻吩、α-乙烯噻吩、噻吩-α-甲醛、噻吩-α-乙酸、噻吩 -α-乙醇、噻吩-α-乙腈、噻吩-α-乙胺、α-硝基噻吩等。
世界上有關噻吩及其衍生物的生產能力和產量的統計數據均不完整,估計世界年生產總量為 3000t左右,其中用量最大的是噻吩-α-乙酸,年用量約為所有噻吩類產物總量的1/3,在1000t左右,其次為α-氯甲基噻吩、α-乙醯噻吩、噻吩-α-甲醛。 噻吩的氯甲基化比較容易進行,一步即可完成。
將噻吩溶於濃鹽酸中,通入HCI氣體進行氯化,再加入37%甲醛水溶液進行甲基化反應。分取有機層,精餾即可獲得產物,也可用溶劑提取。α-氯甲基噻吩很不穩定,不宜長期存放,只能低溫儲存,密閉時有爆炸危險。
10. 噻吩的合成法
世界上第一套生產噻吩的工業化裝置採用丁烷與硫的氣相催化法工藝(nobiloil法,soccong-vaccum 公司開發),收率為40%,此方法於1950年獲專利, 60年代因收率低、設備腐蝕嚴重、污染環境而停產。較新的方法有:①氣相催化法,由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛連續與二硫化碳或二氧化硫在鹼促進的金屬氧化物催化劑存在下於500℃反應,得到噻吩及其衍生物;②由呋喃或甲基呋喃與二硫化碳在雜多酸催化下於400℃反應,制備噻吩和甲基噻吩,收率可達93%,催化劑壽命長,不必周期再生,是一種有前途的合成工藝;③丁烷與硫氣相混合,於600℃ 快速反應;④在氧化鐵存在下,乙炔通過加熱至 300℃的黃鐵礦反應;⑤無水丁二酸鈉與三硫化二磷在高溫和二氧化碳氣流中反應。
工業上,噻吩用丁烷與硫作用製取,丁烷首先脫氫,然後再與硫關環,形成噻吩。實驗室中,噻吩用 1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙醯基丁酮與硫化磷反應,能生成2,5-二甲基噻吩。