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蒽醌的化学

发布时间: 2021-08-01 13:40:50

❶ 蒽醌类化合物分哪儿类,举例说明

蒽醌类成分包括总醌及其不同还原程度的产物.按母核可分为单蒽核及双蒽核,按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物.
(一)单蒽核类
1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10 为最高氧化状态,较为稳定.中药中存在的蒽醌类成分多为蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游离 或成苷存在.根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类:(1)大黄素型 这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.许多中药 如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物.羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在.(2)茜素型 这类蒽醌其羟基分布于一侧的苯环上.
2.氧化蒽酚衍生物 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽 二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故两者较少存在于植物中.
3.蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,则生成蒽酚及其互变异构体 的蒽酮.在新鲜大黄中含有蒽酚类成分,贮存2 年以上后则检测不到蒽酚.如果蒽酚衍生物 的meso 位羟基干糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解去糖后,才容易被氧化转变 成蒽醌类化合物.4.C-糖基蒽衍生物 这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连.
(二)双蒽核类
1.二蒽酮类衍生物 二蒽酮类是二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物,其上下两环的结构相同且对称,又可分为中位连接体和α 位连接体等形式.二蒽酮多以苷的 形式存在,苷催化加氢还原则生成二分子蒽酮,用FeCl3 氧化则生成二分子蒽醌.如中药大 黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D 等皆为二蒽酮类行生物.二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂,生成蒽酮类化合物.大黄中致泻的主要成分为 番泻苷A 和番泻苷B.番泻苷A 就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用.
2.二蒽醌 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类中两个 蒽醌环都是相同且对称的,由于空间位阻的相互排斥,使两个蒽环呈反向排列,如山扁豆双 醌.
3.去氢二蒽酮类中位二蒽酮脱去一分子氢被进一步氧化,两环之间以双键相连的称为 去氢二蒽酮.颜色呈紫红色.

❷ 中药化学的含蒽醌中药实例

大黄
大黄为重要中药之一,具通里攻下、清热解毒、活血通瘀等各种功能。其化学成分较复杂,有游离羟基蒽醌、蒽苷、苷及鞣苷等,其中以蒽苷含量为最高,还有少量土大黄苷。通常认为含有土大黄苷的大黄质次。此外,还含树脂类物质、碳水化合物及有机酸等多类成分。
大黄中游离羟基蒽醌类成分的分离过程如下:

❸ 蒽醌类的理化性质

蒽醌类成分具升华性,常压下加热即可升华。游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶于丙酮、甲醇、乙醇,微溶于苯、乙醚、三氯甲烷,难溶于水。结合蒽醌(含还原型)易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯,也溶于冷水,几乎不溶于苯、乙醚、三氯甲烷等。
游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基,所以具一定酸性,能与不同的碱形成类盐物,所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中溶解度大得多,但酸性大小可随酚羟基的数目及位置不同而不同,酸性由强到弱的顺序是:
-COOH (溶于 NaHCO 3 溶液) >2 个以上 β- 酚羟基(溶于 Na 2 CO 3 ) >1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)>2 个以上 α- 酚羟基(溶于5% NaOH 液) 1、与碱的显色反应
羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中,而显红色或紫红色,加酸后颜色消失,若再加碱又显红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类必须被氧化成蒽醌后,才会呈阳性反应。此反应可以在生药断面、粉末或取生药浸出液滴于滤纸上进行。
2、Borntr?ger's 反应
取生药粉末少许于试管中,加碱液数毫升,振摇后过滤,得红色的滤液,加盐酸酸化后,溶液转为黄色,加乙醚 2ml ,振摇后静置分层,乙醚层显黄色,分取醚层于另一试管中,加碱液振摇,水层显红色。显示羟基蒽醌类成分存在。
3、醋酸镁反应
取生药粉末的乙醇浸出液于试管中,加入醋酸镁甲醇液,加热片刻,即可显色。此反应也可在滤纸上进行,即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上,干后喷雾醋酸镁甲醇液,加热片刻即显色。

❹ 有机化学中蒽醌的分子结构

http://ke..com/link?url=hruooLOun2L4--_0kkNuG55FS

❺ 蒽醌与蒽酮的联系以及用什么方法区别

蒽醌与蒽酮的联系:蒽酮可由蒽醌还原制得,对蒽酮加热会溶解成蒽酚的碱金属盐。
蒽醌与蒽酮的区别:蒽醌能溶解于碱溶液中,显红色或紫红色,加酸后颜色消失,若再加碱又显红色。蒽酮必须被氧化成蒽醌后,才会呈阳性反应。
蒽醌(Anthraquinone,化学式:C14H8O2),又音译作安特拉归农,是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然,也可以人工合成。蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚(anthranol)、氧化蒽酚(oxanthranol)、蒽酮(anthrone)、二蒽醌(dianthraquinone)、二蒽酮(dianthrone)等。
蒽酮又称之为9,10-二氢蒽-9-酮,是淡黄色针状晶体。不溶于水,溶于乙醇和热苯。不溶于冷氢氧化钠溶液,加热时溶解成蒽酚的碱金属盐。
蒽酮可由蒽醌用锡和盐酸或用保险粉还原制得。方法为:
将104g蒽醌、100g锡粒、750ml冰醋酸混合加热至沸,再逐次加入浓盐酸250ml(相对密度为1.19),约2h加完,此时蒽醌应全部溶于反应液中,否则,需补加锡粒和盐酸。再回流1.5h,脱色过滤,滤液用100ml水稀释,冷却至10℃,析出蒽酮结晶,过滤,用水洗使pH=7而得粗晶,干重80g。粗品可用丙酮或苯和石油醚(3:1)混合液重结晶,可得熔点为154-155℃的蒽酮约60g。

❻ 蒽醌类化合物的理化性质

蒽醌类成分具升华性,常压下加热即可升华。游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶于丙酮、甲醇、乙醇,微溶于苯、乙醚、三氯甲烷,难溶于水。结合蒽醌(含还原型)易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯,也溶于冷水,几乎不溶于苯、乙醚、三氯甲烷等。
游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基,所以具一定酸性,能与不同的碱形成类盐物,所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中溶解度大得多,但酸性大小可随酚羟基的数目及位置不同而不同,酸性由强到弱的顺序是:
-COOH (溶于 NaHCO 3 溶液) >2 个以上 β- 酚羟基(溶于 Na 2 CO 3 ) >1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)>2 个以上 α- 酚羟基(溶于5% NaOH 液) 1、与碱的显色反应
羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中,而显红色或紫红色,加酸后颜色消失,若再加碱又显红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类必须被氧化成蒽醌后,才会呈阳性反应。此反应可以在生药断面、粉末或取生药浸出液滴于滤纸上进行。
2、Bornträger's 反应
取生药粉末少许于试管中,加碱液数毫升,振摇后过滤,得红色的滤液,加盐酸酸化后,溶液转为黄色,加乙醚 2ml ,振摇后静置分层,乙醚层显黄色,分取醚层于另一试管中,加碱液振摇,水层显红色。显示羟基蒽醌类成分存在。
3、醋酸镁反应
取生药粉末的乙醇浸出液于试管中,加入醋酸镁甲醇液,加热片刻,即可显色。此反应也可在滤纸上进行,即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上,干后喷雾醋酸镁甲醇液,加热片刻即显色。[1]

❼ 请问蒽醌在《危险化学品名录》中没有列出,是否属于危险化学品

一般来说是。
但是,有些东西是属于《危险货物品名表》里的危险货物。
如:第3类 易燃液体

6.1 第1项 低闪点液体

6.2 第2项 中闪点液体

6.3 第3项 高闪点液体

这些也要符合相关标准,服从《危险化学品管理条例》。

❽ 蒽醌的物理和化学性质

淡黄色晶体。熔点为286℃、沸点377℃、密度1.438g/cm3。能升华。易溶于热苯和热甲苯,难溶于冷苯,不溶于水,微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于浓H2SO4。不易被氧化,能发生硝化。磺化和溴化反应。

❾ 醌的化学结构是怎样的

https://gss0..com/70cFfyinKgQFm2e88IuM_a/ke/abpic/item/78701455015bdfd7b745aef3.jpg 这个是图(一)单蒽核类 1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,由于整个分子形成一共轭体系,C9,C10又处于最高氧化水平,比较稳定. 天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基,羟甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多为氧苷,但有的化合物为碳苷,如芦荟苷.根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型. 大黄酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3 大黄素(emodin) R1= OH R2= CH3 大黄素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3 芦荟大黄素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH 大黄酸(rhein) R1=H R2=COOH (1)大黄素型 羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型. (必须掌握下面五个结构式)比较这几个结构式的极性大小. 茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H 羟基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH R3=OH

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