苯的化學
【中文名稱】苯
【英文名稱】benzene;benzol(e)
【結構或分子式】
C原子以sp2雜化軌道形成σ鍵。
【相對分子量或原子量】78.11
【密度】0.879
【熔點（℃）】5.5
【沸點（℃）】80.1
【閃點（℃）】-11.1（閉式）
【蒸氣壓（Pa）】3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃）
【粘度 mPa·s（20℃）】0.6468
【折射率】1.5011
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠經口5700。
【性狀】
無色易揮發和易燃液體，有芳香氣味，有毒。
【溶解情況】
不溶於水，溶於乙醇、乙醚等許多有機溶劑。
【用途】
是染料、塑料、合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成葯物和農葯等的重要原料，也是塗料、橡膠、膠水等的溶劑，也可以作為燃料。
【制備或來源】
工業上由焦煤氣（煤氣）和煤焦油的輕油部分提取和分餾而得。也可由環己烷脫氫或甲苯歧化或與二甲苯加氫脫甲基和蒸氣脫甲基製取。
【其他】
閃點10～12℃。蒸氣與空氣形成爆炸混合物，爆炸極限1.5%～8.0%（體積）
最簡單的芳烴。分子式C6H6。為有機化學工業的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點5.5℃，沸 點80.1℃，相對密度0.8765（20／4℃）。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恆沸混合物，沸點為69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產生濃煙。
苯能夠起取代反應、加成反應和氧化反應。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑 666，由於對人畜有毒，已禁止生產使用。苯難於氧化，但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，後者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由於毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業上由煉制石油所產生的石腦油餾分經催化重整製得，或從煉焦所得焦爐氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。
1865年，F.A.凱庫勒提出了苯的環狀結構式，目前仍在採用。根據量子化學的描述，苯分子中的6個π電子作為一個整體，分布在環平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結構。
苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶於水。苯具有易揮發、易燃的特點，其蒸氣有爆炸性。經常接觸苯，皮膚可因脫脂而變乾燥，脫屑，有的出現過敏性濕疹。長期吸入苯能導致再生障礙性貧血。
苯分子具有平面的正六邊形結構。各個鍵角都是 120°，六角環上碳碳之間的鍵長都是1.40×10 -10 米。它既不同於一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54×10 -10 米 )，也不同於一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33×10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應這一事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數據來看，充分說明苯環上碳碳間的鍵應是一種介於單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
為了表示苯分子結構的這一特點，常用下式來表示苯的結構簡式 。直到現在，凱庫勒式的表示方法仍被沿用，但在理解上絕不應認為苯是單、雙鍵交替組成的環狀結構。
苯分子里 6個碳原子的電子都以sp 2 雜化軌道相互重疊，形成 6個碳碳的σ鍵，又各以1個sp 2 雜化軌道分別跟氫原子的 1s軌道進行重疊，形成6個碳氫的σ鍵。
由於是 sp 2 雜化，所以鍵角是 120°，並且所有6個碳原子和6個氫原子都是在同一個平面上相互連接起來的。
苯環上 6個碳原子各有1個未參加雜化的2p軌道，它們垂直於環的平面，並從側面相互重疊而形成一個閉合的π鍵，並且均勻地對稱分布在環平面的上方和下方。通常把苯的這種鍵型稱為大π鍵。苯的大π鍵的形成使π鍵電子雲為6個碳原子所共有，因而受到6個碳原子核的共同吸引，彼此結合得比較牢固。同時，苯的大π鍵是平均分布在6個碳原子上，所以苯分子中每個碳碳鍵的鍵長和鍵能是相等的。
苯主要來自建築裝飾中大量使用的化工原料，如塗料、木器漆、膠粘劑及各種有機溶劑。在塗料的成膜和固化過程中，其中所含有的甲醛、苯類等可揮發成分會從塗料中釋放，造成污染。國際衛生組織已經把苯定為強烈致癌物質，長期吸入會破壞人體的循環系統和造血機能，導致白血病。此外，婦女對苯的吸入反應格外敏感，妊娠期婦女長期吸入苯會導致胎兒發育畸形和流產。專家們稱之為「芳香殺手」。
❷ 苯屬於危險化學品嗎是的話是第幾類呢
您好
苯是危險化學品。
苯：
危險貨物編號：32050
UN號：1114
CAS號：71-43-2
一、特別警示：
確認人類致癌物；易燃液體，不得使用直流水撲救（閃點很低，用水滅火無效）。
二、理化特性：
無色透明液體，有強烈芳香味。微溶於水，與乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳和乙酸混溶。分子量78.11，熔點5.51℃，沸點80.1℃，相對密度（水=1）0.88，相對蒸氣密度（空氣=1）2.77，臨界壓力4.92MPa，臨界溫度288.9℃，飽和蒸氣壓10kPa(20℃)，折射率 1.4979(25℃)，閃點-11℃，爆炸極限1.2%～8.0%（體積比），自燃溫度560℃，最小點火能0.20mJ，最大爆炸壓力0.880MPa。
主要用途：主要用作溶劑及合成苯的衍生物、香料、染料、塑料、醫葯、炸葯、橡膠等。
三、危害信息：
1、燃燒和爆炸危險性
高度易燃，蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃和爆炸。
2、健康危害
吸入高濃度苯對中樞神經系統有麻醉作用，引起急性中毒；長期接觸苯對造血系統有損害，引起白細胞和血小板減少，重者導致再生障礙性貧血。可引起白血病。具有生殖毒性。皮膚損害有脫脂、乾燥、皸裂、皮炎。
職業接觸限值：PC-TWA(時間加權平均容許濃度)(mg/m3):6（皮）;PC-STEL(短時間接觸容許濃度)(mg/m3)：10（皮）。
IARC：確認人類致癌物。
四、安全措施
1、一般要求
操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程，熟練掌握操作技能，具備應急處置知識。
密閉操作，防止泄漏，加強通風。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。生產、使用苯的車間及貯苯場所應設置泄漏檢測報警儀，使用防爆型的通風系統和設備，配備兩套以上重型防護服。戴化學安全防護眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠手套，建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩）。
儲罐等容器和設備應設置液位計、溫度計，並應裝有帶液位、溫度遠傳記錄和報警功能的安全裝置，重點儲罐等應設置緊急切斷裝置。
避免與氧化劑、酸類、鹼金屬接觸。
生產、儲存區域應設置安全警示標志。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
2、特殊要求
3、操作安全
（1）一旦發生物品著火，應用乾粉滅火器、二氧化碳滅火器、砂土滅火。
（2）苯生產和使用過程中注意以下事項：
——必須穿戴好勞動保護用品；
——系統漏氣時要站在上風口，同時佩戴好防毒面具進行作業；
——接觸高溫設備時要防止燙傷；
——設備的水壓、油壓保持正常，有關管線要暢通。
（3）生產設備的清洗污水及生產車間內部地坪的沖洗水須收入應急池，經處理合格後才可排放。
（4）充裝時使用萬向節管道充裝系統，嚴防超裝。
4、儲存安全
（1）儲存於陰涼、通風良好的專用庫房或儲罐內，遠離火種、熱源。庫房溫度不宜超過37℃，保持容器密封。
（2）應與氧化劑、酸類、鹼金屬等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。在苯儲罐四周設置圍堰，圍堰的容積等於儲罐的容積。儲存區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
（3）注意防雷、防靜電，廠(車間)內的儲罐應按《建築物防雷設計規范》（GB 50057）的規定設置防雷防靜電設施。
（4）每天不少於兩次對各儲罐進行巡檢,並做好記錄,發現跑、冒、滴、漏等隱患要及時聯系處理，重大隱患要及時上報。
5、運輸安全
（1）運輸車輛應有危險貨物運輸標志、安裝具有行駛記錄功能的衛星定位裝置。未經公安機關批准，運輸車輛不得進入危險化學品運輸車輛限制通行的區域。
（2）苯裝於專用的槽車(船)內運輸，槽車(船)應定期清理；用其他包裝容器運輸時，容器須用蓋密封。槽車安裝的阻火器（火星熄滅器）必須完好。槽車上要備有2隻以上乾粉或二氧化碳滅火器和防爆工具。禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。運輸車輛進入廠區，必須安裝靜電接地裝置和阻火器，車速不超過5km/h。
（3）嚴禁與氧化劑、酸類、鹼金屬等混裝混運。運輸時運輸車輛應配備泄漏應急處理設備。不得在人口稠密區和有明火等場所停靠。高溫季節應早晚運輸，防止日光暴曬。運輸苯容器時，應輕裝輕卸。嚴禁拋、滑、滾、碰。嚴禁用電磁起重機和鏈繩吊裝搬運。裝運時，應妥善固定。
（4）苯管道輸送時，注意以下事項：
——苯管道架空敷設時，苯管道應敷設在非燃燒體的支架或棧橋上。在已敷設的苯管道下面，不得修建與苯管道無關的建築物和堆放易燃物品；
——管道不應穿過非生產苯所使用的建築物；
——管道消除靜電接地裝置和防雷接地線，單獨接地。防雷的接地電阻值不大於10Ω，防靜電的接地電阻值不大於100Ω；
——苯管道不應靠近熱源敷設；
——管道採用地上敷設時，應在人員活動較多和易遭車輛、外來物撞擊的地段，採取保護措施並設置明顯的警示標志；
——苯管道外壁顏色、標志應執行《工業管道的基本識別色、識別符號和安全標識》（GB 7231）的規定；
——室內管道不應敷設在地溝中或直接埋地，室外地溝敷設的管道，應有防止泄漏、積聚或竄入其他溝道的措施。
五、應急處置原則
1、急救措施
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水或清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
2、滅火方法
噴水冷卻容器，盡可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
3、泄漏應急處置
消除所有點火源。根據液體流動和蒸氣擴散的影響區域劃定警戒區，無關人員從側風、上風向撤離至安全區。建議應急處理人員戴正壓自給式空氣呼吸器，穿防毒、防靜電服。作業時使用的所有設備應接地。禁止接觸或跨越泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸收。使用潔凈的無火花工具收集吸收材料。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，減少蒸發。噴水霧能減少蒸發，但不能降低泄漏物在受限制空間內的易燃性。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內。
作為一項緊急預防措施，泄漏隔離距離至少為50m。如果為大量泄漏，下風向的初始疏散距離應至少為300m。
以上資料來源於《2011-60種重點監管的危險化學品名錄的通知》
❸ 化學物「苯」對人體有什麼危害
苯的毒性很大的，微量就可制毒。
由於苯的揮發性大，暴露於空氣中很容易擴散。
人和動物吸入或皮膚接觸大量苯進入體內，會引起急性和慢性苯中毒。
有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由於在體內苯生成了苯酚。
苯主要通過呼吸道吸入（47-80%）、胃腸及皮膚吸收的方式進入人體。
拓展資料：
苯(Benzene, C6H6)一種碳氫化合物即最簡單的芳烴，在常溫下是甜味、可燃、有致癌毒性的無色透明液體，並帶有強烈的芳香氣味。
它難溶於水，易溶於有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。
苯具有的環系叫苯環，苯環去掉一個氫原子以後的結構叫苯基，用Ph表示，因此苯的化學式也可寫作PhH。
苯是一種石油化工基本原料，其產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標志之一。
苯是無色透明液體。有芳香氣味。具強折光性。易揮發。能與乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳、冰乙酸和油類任意混溶，微溶於水。
燃燒時的火焰光亮而帶黑煙。低毒，半數致死量(大鼠，經口) 3800mG/kG。有致癌可能性。密度比水小。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，苯在一類致癌物清單中。
❹ 化學苯的符號
見過有這樣表示的，以前的一些教授隨手畫結構的時候這樣畫。不過一般在書面的正式場合，還是用苯環的結構式或Ph表示。
❺ 苯的化學方程式
苯
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苯
IUPAC中文命名
苯
常規
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外觀 無色透明易揮發液體
氣味 有強烈芳香氣味。12ppm濃度時可檢測到油漆稀釋劑氣味
CAS號 71-43-2
RTECS號 CY1400000
IMDG規則頁碼 3185
UN編號 1114
性質
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔點 278.65 K (5.5 ℃)
沸點 353.25 K (80.1 ℃)
相態
三相點 278.5 ± 0.6 K
臨界點 289.5℃
4.92MPa
熔解熱
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化熱
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃燒熱 3264.4 kJ/mol
危險性
閃點 -10.11℃(閉杯)
自燃 562.22℃
爆炸極限 1.2 - 8.0 %
攝取 可引起急性中毒，麻痹中樞神經，需要充分漱口，喝水，盡快洗胃。
吸入 可導致呼吸困難。嚴重者可能導致呼吸及心跳停止。
皮膚 變乾燥，脫屑，皴裂，有的可能發生過敏性濕疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水沖洗
處理方式
* 危險性:
o 遇熱、明火易燃燒、爆炸。
* 人身保護:
o 防護手套，防護服，濃度過高須配帶防毒面具
* 穩定性:
o 能與氧化劑強烈反應。不能與乙硼烷共存。
* 儲存:
o 陰涼，通風。遠離火種、熱源。防止陽光直射。密封儲存。防止靜電
液體性質
標准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
標准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
熱容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
若非註明，所有數據都依從國際單位制和來自標准溫度和壓力條件下。 參考和免責條款
苯(C6H6)在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，並具有強烈的芳香氣味。苯可燃，有毒，也是一種致癌物質。
化學上，苯是一種碳氫化合物也是最簡單的芳烴。它難溶於水，易溶於有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標志之一。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。苯分子去掉一個氫以後的結構叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。
目錄
[隱藏]
* 1 發現
* 2 結構
* 3 物理性質
* 4 化學性質
o 4.1 取代反應
+ 4.1.1 鹵代反應
+ 4.1.2 硝化反應
+ 4.1.3 磺化反應
+ 4.1.4 烷基化反應
o 4.2 加成反應
o 4.3 氧化反應
o 4.4 其他反應
* 5 制備
o 5.1 從煤焦油中提取
o 5.2 從石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烴分離
o 5.4 甲苯脫烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氫脫烷基化
+ 5.4.2 甲苯熱脫烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基轉移
o 5.6 其他方法
* 6 分析測試方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工業用途
* 9 苯的異構體
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多環芳烴
* 11 參看
* 12 參考文獻
* 13 外部鏈接
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發現
凱庫勒的擺動雙鍵
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凱庫勒的擺動雙鍵
苯最早是在18世紀初研究將煤氣作為照明用氣時合成出來的。1803年-1819年G. T. Accum採用同樣方法制出了許多產品，其中一些樣品用現代的分析方法檢測出有少量的苯。然而，一般認為苯是在1825年由麥可·法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為「氫的重碳化物」（Bicarburet of hydrogen）。並且測定了苯的一些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。
1833年，Milscherlich確定了苯分子中6個碳和6個氫原子的經驗式（C6H6）。弗里德里希·凱庫勒於1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限共軛的結構，即現在所謂「凱庫勒式」。又對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。也有人提出了其他的設想：
詹姆斯·杜瓦則歸納出不同結構；以其命名的杜瓦苯現已被證實是與苯不同的另外一種物質，可由苯經光照得到。
1845年德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生C. Mansfield隨後進行了加工提純。後來他又發明了結晶法精製苯。他還進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。大約從1865年起開始了苯的工業生產。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴大，產量不斷上升，到1930年已經成為世界十大噸位產品之一。
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結構
苯具有的苯環結構導致它有特殊的芳香性。苯環是最簡單的芳環，由六個碳原子構成一個六元環，每個碳原子接一個基團，苯的6個基團都是氫原子。
6個p軌道形成離域大∏鍵的電子雲
放大
6個p軌道形成離域大∏鍵的電子雲
碳數為4n+2(n是自然數)，且具有單、雙鍵交替排列結構的環烯烴稱為輪烯，苯就是[6]-輪烯。
苯分子是平面分子，12個原子處於同一平面上，6個碳和6個氫是均等的，C-H鍵長為1.08Å，C-C鍵長為1.40Å，此數值介於單雙鍵長之間。分子中所有鍵角均為120°，說明碳原子都採取sp2雜化。這樣每個碳原子還剩餘一個p軌道垂直於分子平面，每個軌道上有一個電子。於是6個軌道重疊形成離域大∏鍵，現在認為這是苯環非常穩定的原因，也直接導致了苯環的芳香性。
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物理性質
苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，在常溫下是一種無色、有芳香氣味的透明液體，易揮發。苯比水密度低，密度為0.88g/ml，但其分子質量比水重，。苯難溶於水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。
苯能與水生成恆沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。
在10-1500mmHg之間的飽和蒸氣壓可以根據安托萬方程（antoine）計算：
\lg P = A - {B \over C + t}
其中：P 單位為 mmHg, t 單位為 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
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化學性質
苯參加的化學反應大致有3種：一種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應；一種是發生在C-C雙鍵上的加成反應；一種是苯環的斷裂。
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取代反應
苯環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同，可以生成不同數量和結構的同分異構體。
苯環的電子雲密度較大，所以發生在苯環上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。
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鹵代反應
苯的鹵代反應的通式可以寫成：
PhH + X_2 \to PhX + HX
反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進攻苯環，X-與催化劑結合。
以溴為例：反應需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工業上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。
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硝化反應
苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯：
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反應是一個強烈的放熱反應，很容易生成一取代物，但是進一步反應速度較慢。
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磺化反應
用濃硫酸或者發煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯環上引入一個磺酸基後反應能力下降，不易進一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。
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烷基化反應
在AlCl3催化下苯環上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯：
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反應過程中，R基可能會發生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由於自由基總是趨向穩定的構型。
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加成反應
苯環雖然很穩定，但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯環己烷（六六六）的反應可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。
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氧化反應
苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當氧氣充足時，產物為二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般條件下，苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數的幾種能破壞苯的六元碳環系的反應之一。（馬來酸酐是五元雜環。）
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
這是一個強烈的放熱反應。
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其他反應
苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發生縮合反應生成聯苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃中氯苯或溴苯和鎂反應可生成苯基格林尼亞試劑。
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制備
苯可以由含碳量高的物質不完全燃燒獲得。自然界中，火山爆發和森林火險都能生成苯。苯也存在於香煙的煙中。
直至二戰，苯還是一種鋼鐵工業焦化過程中的副產物。這種方法只能從1噸煤中提取出1千克苯。1950年代後，隨著工業上，尤其是日益發展的塑料工業對苯的需求增多，由石油生產苯的過程應運而生。現在全球大部分的苯來源於石油化工。工業上生產苯最重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。
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從煤焦油中提取
在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產苯的方法。將生成的煤焦油和煤氣一起通過洗滌和吸收設備，用高沸點的煤焦油作為洗滌和吸收劑回收煤氣中的煤焦油，蒸餾後得到粗苯和其他高沸點餾分。粗苯經過精製可得到工業級苯。這種方法得到的苯純度比較低，而且環境污染嚴重，工藝比較落後。
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從石油中提取
在原油中含有少量的苯，從石油產品中提取苯是最廣泛使用的制備方法。
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催化重整
重整這里指使脂肪烴成環、脫氫形成芳香烴的過程。這是從第二次世界大戰期間發展形成的工藝。
在500-525°C、8-50個大氣壓下，各種沸點在60-200°C之間的脂肪烴，經鉑 - 錸催化劑，通過脫氫、環化轉化為苯和其他芳香烴。從混合物中萃取出芳香烴產物後，再經蒸餾即分出苯。也可以將這些餾分用作高辛烷值汽油。
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蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烴以及石腦油,重柴油等石油組份生產烯烴的一種過程。其副產物之一裂解汽油富含苯，可以分餾出苯及其他各種成分。裂解汽油也可以與其他烴類混合作為汽油的添加劑。
裂解汽油中苯大約有40-60%，同時還含有二烯烴以及苯乙烯等其他不飽和組份,這些雜質在貯存過程中易進一步反應生成高分子膠質。所以要先經過加氫處理過程來除去裂解汽油中的這些雜質和硫化物,然後再進行適當的分離得到苯產品。
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芳烴分離
從不同方法得到的含苯餾分，其組分非常復雜，用普通的分離方法很難見效，一般採用溶劑進行液-液萃取或者萃取蒸餾的方法進行芳烴分離，然後再採用一般的分離方法分離苯、甲苯、二甲苯。根據採用的溶劑和技術的不同又有多種分離方法。
* Udex法：由美國道化學公司和UOP公司在1950年聯合開發，最初用二乙二醇醚作溶劑，後來改進為三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶劑，過程採用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率為100%。
* Suifolane法：荷蘭殼牌公司開發，專利為UOP公司所有。溶劑採用環丁碸，使用轉盤萃取塔進行萃取，產品需經白土處理。苯的收率為99.9%。
* Arosolvan法：由聯邦德國的魯奇公司在1962年開發。溶劑為N-甲基吡咯烷酮(NMP)，為了提高收率，有時還加入10-20%的乙二醇醚。採用特殊設計的Mechnes萃取器，苯的收率為99.9%。
* IFP法：由法國石油化學研究院在1967年開發。採用不含水的二甲亞碸作溶劑，並用丁烷進行反萃取，過程採用轉盤塔。苯的收率為99.9%。
* Formex法：為義大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年開發。嗎啉或N-甲醯嗎啉作溶劑，採用轉盤塔。芳烴總收率98.8%，其中苯的收率為100%。
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甲苯脫烷基化
甲苯脫烷基制備苯，可以採用催化加氫脫烷基化，或是不用催化劑的熱脫烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烴和非芳烴的餾分。
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甲苯催化加氫脫烷基化
用鉻，鉬或氧化鉑等作催化劑，500-600°C高溫和40-60個大氣壓的條件下，甲苯與氫氣混合可以生成苯，這一過程稱為加氫脫烷基化作用。如果溫度更高，則可以省去催化劑。反應按照以下方程式進行：
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根據所用催化劑和工藝條件的不同又有多種工藝方法：
* Hydeal法：由Ashiand & refing 和UOP公司在1961年開發。原料可以是重整油、加氫裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烴、脫烷基煤焦油等。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力3.43-3.92MPa。苯的理論收率為98%，純度可達99.98%以上，質量優於Udex法生產的苯。
* Detol法：Houdry公司開發。用氧化鋁和氧化鎂做催化劑，反應溫度540-650℃，反應壓力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烴。苯的理論收率為97%，純度可達99.97%。
* Pyrotol法：Air procts and chemicals公司和Houdry公司開發。適用於從乙烯副產裂解汽油中制苯。催化劑為氧化鋁-氧化鉻，反應溫度600-650℃，壓力0.49-5.4MPa。
* Bextol法：殼牌公司開發。
* BASF法：BASF公司開發。
* Unidak法：UOP公司開發。
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甲苯熱脫烷基化
甲苯在高溫氫氣流下可以不用催化劑進行脫烷基製取苯。反應為放熱反應，針對遇到的不同問題，開發出了多種工藝過程。
* MHC加氫脫烷基過程：由日本三菱石油化學公司和千代田建設公司在1967年開發。原料可以用甲苯等純烷基苯，含非芳烴30%以內的芳烴餾分。操作溫度500-800℃，操作壓力0.98MPa，氫/烴比為1-10。過程選擇性97-99%（mol），產品純度99.99%。
* HDA加氫脫烷基過程：由美國Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年開發。原料採用甲苯，二甲苯，加氫裂解汽油，重整油。從反應器不同部位同如氫氣控制反應溫度，反應溫度600-760℃，壓力3.43-6.85MPa，氫/烴比為1-5，停留時間5-30秒。選擇性95%，收率96-100%。
* Sun過程：由Sun Oil公司開發
* THD過程：Gulf Research and Development公司開發
* Monsanto過程：孟山都公司開發
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甲苯歧化和烷基轉移
隨著二甲苯用量的上升，在1960年代末相繼開發出了可以同時增產二甲苯的甲苯歧化和烷基轉移技術，主要反應為：
甲苯歧化和烷基轉移反應
這個反應為可逆反應，根據使用催化劑、工藝條件、原料的不同而有不同的工藝過程。
* LTD液相甲苯岐化過程：美國美孚化學公司在1971年開發，使用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應溫度260-315℃，反應器採用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉化率99%以上
* Tatoray過程：日本東麗公司和UOP公司1969年開發，以甲苯和混合碳9芳烴為原料，催化劑為絲光沸石，反應溫度350-530℃，壓力2.94MPa，氫/烴比5-12，採用絕熱固定床反應器，單程轉化率40%以上，收率95%以上，選擇性90%，產品為苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas過程：由美國Atlantic Richfield公司和Engelhard公司開發.使用稀土Y型分子篩做催化劑,反應器為氣相移動床,反應溫度471-491℃，常壓。
* TOLD過程：日本三菱瓦斯化學公司1968年開發，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應溫度60-120℃，低壓液相。有一定腐蝕性。
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其他方法
此外，苯還可以通過乙炔加成得到。反應方程式如下：
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
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分析測試方法
氣相色譜和液相色譜可以檢測各種產品中苯的含量。苯的純度的測定一般使用冰點法。
對空氣中微量苯的檢測，可以用甲基硅油等有揮發性的有機溶劑或者低分子量的聚合物吸收，然後通過色譜進行分析；或者採用比色法分析；也可以將含有苯的空氣深度冷凍，將苯冷凍下來，然後把硫酸鐵和過氧化氫溶液加入得到黃褐色或黑色沉澱，再用硝酸溶解，然後通過比色法分析。或者直接用硝酸吸收空氣中的苯，硝化成間二硝基苯，然後用二氯化鈦溶液滴定，或者用間二甲苯配製的甲乙酮鹼溶液比色定量。
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安全
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毒性
參看苯中毒
由於苯的揮發性大，暴露於空氣中很容易擴散。人和動物吸入或皮膚接觸大量苯進入體內，會引起急性和慢性苯中毒。有研究報告表明，引起苯中毒的部分原因是由於在體內苯生成了苯酚。
苯對中樞神經系統產生麻痹作用，引起急性中毒。重者會出現頭痛、惡心、嘔吐、神志模糊、知覺喪失、昏迷、抽搐等，嚴重者會因為中樞系統麻痹而死亡。少量苯也能使人產生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識混亂、神志不清等現象。攝入含苯過多的食物會導致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等症狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鍾便會有致命危險。
長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經衰弱綜合症。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數量減少，並使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。
婦女吸入過量苯後，會導致月經不調達數月，卵巢會縮小。對胎兒發育和對男性生殖力的影響尚未明了。孕期動物吸入苯後，會導致幼體的重量不足、骨骼延遲發育、骨髓損害。
對皮膚、粘膜有刺激作用。國際癌症研究中心(IARC)已經確認為致癌物。
接觸限值：
* 中國 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美國ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性：
* LD50: 3306mg/kg(大鼠經口)；48mg/kg(小鼠經皮)
* LC50: 10000ppm 7小時（大鼠吸入）
當然，由於每個人的健康狀況和接觸條件不同，對苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時，它的濃度大概是1.5ppm，這時就應該注意到中毒的危險。在檢查時，通過尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度。
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可燃性
由於苯可以在空氣中燃燒，因此它一般都被定為危險化學品。例如在中華人民共和國《危險貨物品名表》（GB 12268-90）中，苯屬第三類危險貨物易燃液體中的中閃點液體。而且由於它的揮發性，可能造成蒸氣局部聚集，因此在貯存，運輸時一般都要求遠離火源和熱源，防止靜電。
由於苯的冰點比較高，在寒冷天氣中運輸會有困難，但是加熱熔化會帶來危險性。
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工業用途
早在1920年代，苯就已是工業上一種常用的溶劑，主要用於金屬脫脂。由於苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產過程現已不用苯作溶劑。
苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。在1950年代四乙基鉛開始使用以前，所有的抗爆劑都是苯。然而現在隨著含鉛汽油的淡出，苯又被重新起用。由於苯對人體有不利影響，對地下水質也有污染，歐美國家限定汽油中苯的含量不得超過1%。
苯在工業上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
* 苯與乙烯生成乙苯，後者可以用來生產制塑料的苯乙烯
* 與丙烯生成異丙苯，後者可以經異丙苯法來生產丙酮與制樹脂和粘合劑的苯酚
* 制尼龍的環己烷
* 合成順丁烯二酸酐
* 用於製作苯胺的硝基苯
* 多用於農葯的各種氯苯
* 合成用於生產洗滌劑和添加劑的各種烷基苯
此外還可以用來合成氫醌，蒽醌等化工產品。
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苯的異構體
* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克爾苯
* 稜柱烷
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苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或與苯結構相似的物質。
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取代苯
烴基取代
* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯
含氧基團取代
* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌
鹵代
* 氯苯
* 溴苯
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多環芳烴
* 聯苯
* 三聯苯
* 稠環芳烴
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
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參看
* 芳香性
* BTX
* π鍵
* 粗苯
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參考文獻
1. 中國石化北京化工研究院，《常用危險化學品安全數據卡》（內部材料），2004年
2. 魏文德主編，《有機化工原料大全》第三卷，化學工業出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)漢考克(Hancock,E.G.)主編，《苯及其工業衍生物》，化學工業出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Procts Company, 1962
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外部鏈接
維基詞典
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苯
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苯
* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化學性質數據
* 職業性苯中毒診斷標准——GBZ68-2002
* 化工世界苯網——提供苯的市場行情
取自"http://wikipedia.cnblog.org/wiki/%E8%8B%AF"
頁面分類: 芳香烴 | 芳香族化合物 | 致癌物質
❻ 苯的化學性質
苯的重要性質：1.加成反應
可與氫氣，鎳作催化劑條件下加成，可與1到3個氫分子任意內加成最多到環己烷容
2.取代反應
一定條件下可發生硝化，磺化反應，與鹵代烴的取代反應，如與濃硝酸濃硫酸混合加熱，分條件不同得到產物不同。
3.燃燒。即與氧氣反應。
4.不能與液溴發生加成反應，不能使酸性高猛錳酸鉀溶液褪色。
高中內苯性質就這些，苯的衍生物性質復雜
❼ 初苯的化學式及化學名稱
最簡單的芳烴。分子式C6H6。為有機化學工業的基本原料之一。無色、易燃、有特殊內氣味的液體。熔點5.5℃，容沸 點80.1℃，相對密度0.8765（20／4℃）。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恆沸混合物，沸點為69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產生濃煙。
生產的粗笨一般含5%~10%的溶油劑（洗油低沸點餾分），這種油在苯加工過程中是廢物。所以在生產中有些廠生產兩種苯,即輕苯和重苯。其主要區別在於: 輕苯主要是150℃前的餾出物,不含溶劑油。重苯主要是150℃、200℃的餾出物，含溶劑油。
粗苯是煤熱解生成的粗煤氣中的產物之一,經脫氨後的焦爐煤氣中含有苯系化合物，其中以苯含量為主，稱之為粗苯。
苯是純的，粗笨含有苯的混合物，重苯應該是粗笨150℃、200℃的餾出物
❽ 苯可發生什麼類型的化學反應
苯參加的化學反應大致有3種：
一種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應；
一種是發生在苯環上的加成反應（註：苯環無碳碳雙鍵，而是一種介於單鍵與雙鍵的獨特的鍵）；
一種是普遍的燃燒（氧化反應）（不能使酸性高錳酸鉀褪色）。
苯在強烈光照的條件下可以轉化為杜瓦苯（Dewar苯）：
杜瓦苯的性質十分活潑（苯本身是穩定的芳香狀態，能量很低，而變成杜瓦苯則需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不穩定）。
在激光作用下，則可轉化成更活潑的棱晶烷：棱晶烷呈現立體狀態，導致碳原子sp3雜化軌道形成的π鍵間有較大的互斥作用，所以更加不穩定。
(8)苯的化學擴展閱讀：
苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發生縮合反應生成聯苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃、氯苯或溴苯中和鎂反應可生成苯基格氏試劑。
苯不會與高錳酸鉀反應褪色，與溴水混合只會發生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯環側鏈上的取代基中與苯環相連的碳原子與氫相連的情況下才可以使高錳酸鉀褪色（本質是氧化反應），這一條同樣適用於芳香烴（取代基上如果有不飽和鍵則一定可以與高錳酸鉀反應使之褪色）。
至於溴水，苯及苯的衍生物以及飽和芳香烴只能發生萃取（條件是取代基上沒有不飽和鍵，不然依然會發生加成反應）。苯廢氣處理也是及其重要的。
❾ 2個關於苯的化學方程式
苯和液溴:C6H6+Br2=FeBr3=C6H5Br+HBr
沒聽說過硫化..
你說的是磺化吧?
苯的磺化一般用發煙硫酸.常溫就行.濃硫酸也行.但效果不好.要加熱至70度
用硫酸:C6H6+H2SO4----C6H5SO3H+H2O
用發煙硫酸:C6H6+H2S2O7----C6H5SO3H+H2SO4